Propriedades químicas | Branco a branco-amarelado, ligeiramente higroscópico |
Originador | Tracrium,Burroughs-Wellcome,US,1983 |
Usa | Um agente de bloqueio neuromuscular |
Usa | Atividade antibacteriana |
Definição | Bisbenzenesulfonate ChEBI: o sal do atracúrio. |
Processo de fabricação |
Cloreto Acryloyl (0,2 mol) em seco de benzeno (60 ml) foi adicionado mais de 0,5 hora com a agitação mecânica para o pentano-1,5-diol (0,1 mol), trietilamina (0,2 mol) e pirogalol (0,1 g) em seco de benzeno (100 ml). A secar o benzeno (ca 100 ml) foi adicionado seguido de trietilamina (10 ml) e agitar a mistura a 50 °C para 0,5 hora. O cloridrato de trietilamina foi filtrada off e o solvente removido no vácuo para deixar um óleo amarelo que foi destilado em presença de um traçado de p-metoxifenol;, excluindo a luz, para dar 1,5- pentamethylenediacrylate (12,9 g, 61%, BP 90° a 95°C/0,01 mm Hg).
Uma solução de tetrahydropapaverine (4,43 g) e 1,5-pentamethylene diacrylate (1,30 g) em seco de benzeno (15 ml) foi gerada sob refluxo durante 48 horas sem luz. O solvente foi removido no vácuo e o óleo vermelho pálido residual dissolvido em clorofórmio (10 ml). Além do éter (ca 400 ml), seguida pela solução de ácido oxálico ethereal saturada (ca 500 ml) deu um flocculent precipitado branco, que foi filtrado, lavados com éter e secas. A cristalização (duas vezes) a partir do etanol deu N,N'-4,10-dioxa-3,11- dioxotridecylene-1,13-bis-tetrahydropapaverine dioxalate como um pó branco (3,5 g, 51%, MP 117° a 121°C). A base livre, N,N'-14,10-dioxa-3,11-dioxotridecylene-1,13-bistetrahydropapaverine, foi obtido pela basifying uma solução aquosa de dioxalate com solução de bicarbonato de sódio, seguido por extracção com tolueno e evaporação do solvente, para dar um óleo viscoso incolor. Escrupulosamente base secas (0,5 g) em spectroscopically acetonitrilo puro (8 ml) foi tratada com brometo de benzeno sulfonato em temperatura ambiente por 22 horas. A mistura de reacção filtrado foi adicionado gota a gota para agitar mecanicamente, filtrada, éter seca (ca 450 ml). O flocculent precipitado branco foi filtrada off, lavado com éter seco, secas e no vácuo P2O5 em 50°C para produzir o produto, uma fusão de pó branco em 85° a 90°C. Na prática é normalmente usado como dibenzenesulfonate. |