Tetraidrofurano CAS 109-99-9

Model No.
CT3427
Codice SA
29
Capacità di Produzione
1000
Prezzo di riferimento
Vi preghiamo di contattarci per un preventivo
contattaci

Descrizione del Prodotto

Tetraidrofurano informazioni di base
Nome prodotto: Tetraidrofurano
Sinonimi: 1,4-epossi-butan;agrisinthf;butano alfa,delta-ossido;butano, 1,4-epossi-;butano,alfa,delta-ossido;butanealfa,delta-ossido;Dynasolve 150;idrofurano
CAS: 109-99-9
MF: C4H8O
MW: 72.11
EINECS:
File MOL: 109-99-9.mol
 
 
Proprietà chimiche del tetraidrofurano
Punto di fusione   33-36 °C.
Punto di ebollizione   66 °C.
densità   0.887 g/ml a 20 °C.
densità di vapore   2.5 (vs aria)
pressione di vapore   <0.01 mm Hg ( 25 °C)
indice di rifrazione   n20 /D   1.465
FP   >230 °F
temp. di stoccaggio   2-8°C.
colore   <10(APHA)
Solubilità dell'acqua   miscibile
FreezingPoint   -108ºC
Sensibile   Sensibile all'aria e igroscopico
Merck   14,9211
BRN   102391
Stabilità: Stabile. Incompatibile con alogeni, forti agenti ossidanti, forti agenti riducenti, basi forti, ossigeno. Può generare perossidi esplosivi in stoccaggio se a contatto con l'aria. Altamente infiammabile. Conservare a temperatura ambiente sotto azoto. Si possono verificare polimerizzazione pericolosa. Sensibile alla luce. Può contenere 2,6-di-tertbutil-4-metilfenolo (BHT) come a s.
Riferimento database CAS 109-99-9(riferimento database CAS)
Riferimento chimico NIST Furano, tetraidro-(109-99-9)
Sistema di registrazione delle sostanze EPA Furano, tetraidro-(109-99-9)
 
Informazioni sulla sicurezza
Codici di pericolo   XI,F,Xn
Dichiarazioni di rischio   36/37/38-36/37-19-11-40
Dichiarazioni di sicurezza   26-36-33-29-16-46-37-13
RIDADR   UN 2924 3/PG 2
WGK Germania   1
RTECS   MD0916000
F   3-10-23
Classe di pericolo   3
PackingGroup   II
Codice HS   29321100
Dati sulle sostanze pericolose 109-99-9(dati sulle sostanze pericolose)
 
 
Utilizzo e sintesi di tetraidrofurano
Contorno Il tetraidrofurano, abbreviazione di THF, è un composto organico eterociclico. Appartiene agli eteri ed è il prodotto completamente idrogenato del composto aromatico furano.  
Può essere usato come solvente aprotico con polarità moderata nella reazione chimica e nell'estrazione con solvente. Il tetraidrofurano è un liquido incolore a bassa viscosità con un odore simile a quello dell'etere. A temperatura ambiente, il tetraidrofurano è parzialmente miscibile con acqua. Questo è sfruttato da alcuni imprenditori illegali per miscelare acqua con il reagente del tetraidrofurano per guadagnare enormi profitti. Dopo la conservazione, il tetraidrofurano può facilmente diventare perossido, e quindi, il tetraidrofurano commercializzato spesso ha usato BHT, cioè 2,6-tert butil p-cresolo per prevenire l'ossidazione. Il tetraidrofurano può essere posto in un flacone sigillato attraverso idrossido di sodio per essere conservato in un luogo buio.
solvente di resina inchiostri flessografici per materie plastiche
deposizione di rivestimento per nastri audio e video
Cementi per tubi in PVC e CPVC
rivestimenti in poliuretano
Colata in film di PVC (confezionamento alimentare)
solvente di reazione Processi di formazione dei reagenti Grignard
steroidi farmaceutici
preparazione di reagenti organometallici
Metodo di purificazione e rimozione di acqua Il tetraidrofurano è miscibile con acqua e spesso contiene una piccola quantità di acqua e perossido. Per la produzione di tetraidrofurano secco, è possibile farlo attraverso il flusso con idruro di litio alluminio che isola l'umidità (tipicamente 1000 ml richiede circa 2~4 di idruro di litio alluminio per rimuovere l'acqua e perossido al suo interno, quindi passare ulteriormente attraverso la distillazione; Quando si raccoglie la frazione di distillazione a 66 ºC, non essiccarla completamente senza versare la piccola quantità rimanente di residuo). Aggiungere il filo di sodio al liquido raffinato e conservarlo ulteriormente in atmosfera di azoto. Dopo il trattamento del tetraidrofurano, dovremmo prima applicarne una piccola quantità per essere sottoposti a test per assicurarsi che contenga solo una piccola quantità di acqua e perossido con una reazione relativa lieve prima di poterla purificare. Il perossido contenuto in tetraidrofurano può essere determinato mediante la soluzione di ioduro di potassio acidificato. Se i perossidi sono in quantità relativamente elevata, si raccomanda di trattarli separatamente.
Tossicologia Ratto orale; LD50: 1650 mg/kg; LC50 per inalazione: 21000 ppm/3H. Topi inalatori LCLo: 24000 mg/m3/2H.  
Ha una bassa tossicità. Questo prodotto ha un effetto irritante sulla pelle e sulle membrane mucose. Ad alte concentrazioni ha un effetto anestetico con una concentrazione anestetica simile a quella letale. Una dose elevata ha anche una certa tossicità epatica.
I ratti, inalati a 590 mg/m^ 3, dopo 3 ore, presentano palpebre e arrossamento nasale; inalazione > 147750 mg/m^ 3, possono verificarsi edema corneale e opacità, salivazione, naso che cola e sanguinamento nasale.  
Ratti, cavie, conigli e gatti, quando posti in una concentrazione di 50 mg/L per 3 ore, alcuni animali possono collassare; anestesia approfondita può apparire sotto una dose di 100 mg/L; alcuni animali possono morire direttamente dopo esposizione di 1 a 4.5 ore; Una dose di 200 mg/ L può provocare anestesia entro 1 ora, con un'azione a lungo termine in grado di causare morte. I ratti, quando ottengono le concentrazioni inalate > 14000mg/m ^ 3, possono dormire, ottenere rigidità, entrare in coma profondo, ottenere convulsioni, e anche avere onde epilettiche del cervello. Per l'effetto anestetico, gli animali possono sviluppare una certa resistenza dopo inalazione ripetuta. Gli animali, quando esposti ad alte dosi una volta o a esposizioni ripetute, possono ottenere infiltrazione di grasso epatico e lisi cellulare. La somministrazione orale può causare sanguinamento dello stomaco e ulcere.  
L'applicazione di una soluzione acquosa al 20% direttamente sulla pelle dei conigli può causare una moderata irritazione cutanea, mentre la soluzione acquosa al 50% può causare gravi danni corrosivi.  
L'applicazione di una soluzione acquosa al 20% agli occhi di coniglio può causare una grave cheratite.  
Il THF, quando viene toccato con aria, può formare perossidi esplosivi che possono aumentare l'effetto stimolante del THF.  
Secondo il rapporto straniero, la concentrazione per causare l'anestesia dell'uomo è 73800 mg/m ^  3. La soglia di olfactory umana è di 88.5mg/m ^  3.
Le informazioni sopra sono redatte dal Chemicalbook di dai Xiongfeng.
Proprietà chimiche È liquido incolore, trasparente con odore di etere. È miscibile con acqua, alcoli, chetoni, benzene, esteri, eteri e idrocarburi.
Usi 1. Può essere utilizzato come solvente e materia prima di sintesi organica.  
2. Può essere utilizzato anche come reagenti per analisi cromatografica, solventi organici e come intermedio di nylon 66.
Il tetraidrofurano è l'intermedio per i pesticidi sintetici fenbutatina. Inoltre, può essere direttamente utilizzato per fibre sintetiche, resine sintetiche, gomma sintetica, nonché per il solvente di molti materiali polimerici, nastri di precisione e industria di elettroplaccatura. Inoltre, viene anche utilizzato per la preparazione di adiponitrile, acido adipico, esametilendiammina, acido succinico, butandiolo, e γ-butirrolattone. Nell'industria farmaceutica, può essere utilizzato per la produzione di carbetapentano, progesterone, rifamicina e solventi farmaceutici.
Il THF è una materia prima importante per la sintesi organica, nonché un solvente con eccellenti prestazioni, che è particolarmente adatto per la dissoluzione di PVC, polivinilidene cloruro e butil anilina. È ampiamente usato come rivestimento superficiale, rivestimenti anticorrosione, inchiostri da stampa, solvente di nastri e pellicole di vernice, ed anche essendo usato come solvente di reazione. Quando viene utilizzato come soluzione di alluminio per elettroplaccatura, può controllare casualmente lo spessore e la luminosità dello strato di alluminio. Il THF stesso può essere sottoposto a condensazione (causata dalla reazione di apertura dell'anello indotta da catione e da ulteriore polimerizzazione) per generare poli-tetrametilen etere glicole (PTMEG). PTMEG, insieme al toluen diisocianato (TDI), può generare una speciale gomma resistente all'usura, resistente all'olio, eccellenti prestazioni a basse temperature e ad alta resistenza; può anche generare materiale elastico in polietere/poliestere a blocchi con dimetiltereftalato e 1, 4-butandiolo. PTMGE di peso molecolare 2000, insieme al metilene bis (4-fenil) diisocianato (MDI) può generare fibra elastica poliuretanica (fibra SPANDEX), gomma speciale e materia prima di alcuni tipi di rivestimenti di uso speciale. Nel campo della sintesi organica, può essere utilizzato per produrre tetraidrotiofene, 1, 4-dicloroetano, 2, 3-dicloro-tetraidrofurano, valerolattone, butirrolattone e pirrolidone. Nell'industria farmaceutica, il THF può essere usato per la sintesi di carbetapentano, rifamicina, progesterone e alcuni tipi di farmaci ormonali. Il THF, dopo essere stato sottoposto a trattamento con acido solfidrico, può generare tetraidrotiofene. Può essere utilizzato come agente odore (additivo di identificazione) nel gas combustibile. Il THF può essere utilizzato anche come agente di trattamento della superficie per la pelle sintetica.
5. Può anche essere applicato alla cromatografia su carta di amminoacidi e peptidi. Può essere utilizzato come solvente, per sintesi organica e per analisi HPLC e spettrofotometriche UV.
Metodo di produzione La prima produzione industriale utilizza uronico come materia prima e mette la miscela di uronico e vapore nel reattore contenente catalizzatore di ossido metallico (o palladio) zinco-cromo-manganese per strippare il gruppo carbonilico a 400-420 ºC per ottenere furano; Quindi prendere il nichel raney come catalizzatore, eseguire la reazione di idrogenazione del furano a 80-120 ºC per ottenere tetraidrofurano. L'applicazione di questo metodo per la produzione di una tonnellata di tetraidrofurano costerà circa tre tonnellate di aldeide polisaccaridica. Ci sono molti tipi di processo di produzione sviluppati successivamente. I metodi industriali includono il metodo di disidratazione catalitica di 1, 4-butandiolo; poiché il butandiolo è prodotto da acetilene e formaldeide, questo metodo è chiamato come metodo Reppe; un altro metodo che prende il sottoprodotto del monomero di neoprene cloroprene, 1, 4-dicloro-butene per la produzione di tetraidrofurano. Questo metodo è chiamato metodo del dicloro butene. Negli ultimi anni, è stata sviluppata l'idrogenazione catalitica utilizzando anidride maleica come materia prima.  
Esistono principalmente cinque tipi di approcci per la produzione di tetraidrofurano, come segue:  
1. Metodo furfurfurale
Può essere fatto attraverso la decarbonilazione del furfurale può generare furano, e poi avere idrogenazione per ottenerlo.
Questo è uno dei primi modi di produzione di tetraidrofurano su processo industriale. Il furfurale è prodotto principalmente attraverso l'idrolisi del cobolo di mais e di altri prodotti agricoli. L'inquinamento è grave, non adatto alla produzione su larga scala ed è stato gradualmente eliminato.
Idrogenazione catalitica di anidride maleica
Anidride maleica e idrogeno gassoso sono stati posti nel reattore contenente al suo interno catalizzatore di nichel dal basso; il rapporto tra tetraidrofurano e γ-butirrolattone nel prodotto può essere controllato regolando i parametri operativi. Il prodotto di reazione e il gas idrogeno della materia prima sono stati raffreddati a circa 50 ºC ed entrano nel fondo dello scrubber per separare l'idrogeno e il prodotto gassoso non reagiti dal prodotto liquido; L'idrogeno non reagito ed i prodotti gassosi sono stati riciclati al reattore dopo lavaggio mentre il prodotto liquido è stato sottoposto a distillazione per ottenere tetraidrofurano.
Questa tecnologia può regolare casualmente il rapporto di γ-butirrolattone e tetraidrofurano nell'intervallo da 0 a (5:1) con il tasso di conversione dell'anidride maleica in un singolo ciclo pari al 100%. La selettività del tetraidrofurano varia dal 85% al 95% con il contenuto del prodotto pari al 99.97%. Il processo ha buone prestazioni del catalizzatore, un processo semplice e un investimento minore.
3. 1, ciclizzazione di disidratazione di 4-butandiolo
Questo processo è che: A 1087 kg di acido solforico acquoso al 22% nel reattore, aggiungere 1,4-butandiolo a 100 ºC ad una velocità di 110 kg/h mantenendo la temperatura di testa a 80 °C. In questo modo, si può ottenere la soluzione anidra di tetraidrofurano al 80% dalla sommità della torre ad una velocità di 110 kg/h. Dopo aver aggiunto 50 t di 1, 4-butandiolo, si dovrebbero escludere ulteriormente circa 70 kg di coke dal reattore. Il coke è stato ulteriormente filtrato con la soluzione acquosa di acido solforico risultante che è in grado di essere riciclata. La resa di tetraidrofurano di questo processo può raggiungere il 99%.
L'acido solforico è il primo catalizzatore applicato nella produzione industriale di tetraidrofurano, e ha anche molte applicazioni nella produzione corrente. Questa tecnologia è matura con un processo semplice, temperature di reazione inferiori e resa elevata di tetraidrofurano. Tuttavia, l'acido solforico è corrosivo per le apparecchiature e può causare inquinamento ambientale.
4. metodo diclorobutene
Questo metodo prende 1, 4-dicloro-butene come materia prima per produrre glicole butilenico attraverso idrolisi e passare ulteriormente attraverso idrogenazione catalitica per ottenerlo.
1, 4-dicloro-butene può essere idrolizzato in soluzione di idrossido di sodio generando glicole butilenico a 110°C. Centrifugare per rimuovere il cloruro di sodio; il filtrato è stato concentrato in un cristallizzatore per evaporatore e la bara di carbossilato di metallo alcalino può essere separata; quindi rimuovere la sostanza altobollente nella colonna di distillazione. Porre il butenediolo raffinato nel reattore; il nichel come catalizzatore e il butenediolo ha subito una reazione di idrogenazione per generare butandiolo a 80~120 ºC e a una certa pressione. Dopo distillazione, il prodotto ottenuto è stato ulteriormente immesso in reattore di ciclizzazione per generare tetraidrofurano grezzo in mezzo acido a pressione atmosferica e a 120~140 ºC; effettuare ulteriormente la distillazione e la disidratazione e rimuovere la sostanza altobollente; infine distillare nuovamente per ottenere tetraidrofurano altamente puro.
Questo metodo è semplice con condizioni lievi, resa elevata e meno catalizzatore che può essere usato in continuo.
5. Ossidazione del butadiene
Usare butadiene come materia prima; genera furano dopo ossidazione; furano genera ulteriormente il tetraidrofurano attraverso idrogenazione. Questo metodo è stato industrializzato nei paesi stranieri.
Categoria Liquido infiammabile
Classificazione della tossicità avvelenamento
Tossicità acuta LD50 orale-ratto: 1650 mg/kg; LCL0 di topo per inalazione: 24000 mg/m/2 ore
Caratteristiche pericolose dell'esplosivo se miscelata con aria, può essere esplosiva; può formare perossidi esplosivi nell'aria
Caratteristiche di infiammabilità e di pericolo è combustibile in caso di incendio, temperatura elevata e ossidante con combustione che genera fumo irritato
Caratteristiche di conservazione Tesoro: Ventilazione, bassa temperatura e secco; conservarlo separatamente da ossidanti, acidi e alcali
Agente estinguente Polvere secca, sabbia secca, anidride carbonica, schiuma
Proprietà chimiche Liquido incolore
Standard professionali TWA 590 mg/m3; STEL 640 mg/m.
Utilizzo Adatto per HPLC, spettrofotometria, analisi ambientali
Descrizione generale Un liquido incolore limpido con odore etereo. Meno denso dell'acqua. Punto di infiammabilità 6°F. I vapori sono più pesanti dell'aria.
 Reazioni di aria e acqua Altamente infiammabile. Si ossida prontamente nell'aria per formare perossidi instabili che possono esplodere spontaneamente [Bretherick, 1979 p.151-154, 164]. Solubile in acqua.
Profilo di reattività Il tetraidrofurano reagisce violentemente con agenti ossidanti che portano a incendi ed esplosioni [manipolazione sicura delle sostanze chimiche 1980. Pag. 891]. Soggetto a perossidazione nell'aria. I perossidi o i loro prodotti reagiscono esotermicamente con idruro di litio alluminio [MCA Guide for Safety 1973]. Così, l'uso come solvente per idruro di litio alluminio ha portato a incendi. L'uso di idrossido di potassio o di idrossido di sodio per asciugare il tetraidrofurano impuro che contiene perossidi ha provocato esplosioni. Una violenta esplosione si è verificata durante la preparazione di idruro di sodio alluminio da sodio e alluminio in un mezzo di tetraidrofurano [Chem. Inglese. News 39(40):57. 1961]. Il THF forma prodotti esplosivi con 2-amminofenolo [Lewis 3227].
Pericolo per la salute I vapori causano nausea, vertigini, mal di testa e anestesia. Il liquido può degrassare la pelle e causare irritazioni. Il liquido irriterà anche gli occhi.
Tetrahydrofuran CAS 109-99-9
Tetrahydrofuran CAS 109-99-9



 

 

Altri Additivi

GOUV.NE, 2023