(6R,7R)-3-[(4-Carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)methyl]-8-oxo-7-[[(2R)-2-fenyl-2-sulfoacetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-2-carboxylaat Chemische eigenschappen |
opslagtemperatuur | 0-5°C. |
CAS-database-referentie | 62587-73-9(CAS-database-referentie) |
Veiligheidsinformatie |
Gevarencodes | Xn |
Risicoverklaringen | 20/21/22-36/37/38 |
Veiligheidsverklaringen | 26-36 |
MSDS-informatie |
(6R,7R)-3-[(4-Carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)methyl]-8-oxo-7-[[(2R)-2-fenyl-2-sulfoacetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylaat gebruik en synthese |
Afzender | Pseudomonil,Ciba Geigy,W. Duitsland,1980 |
Definitie | Chebi: Een pyridinium-gesubstitueerd semi-synthetisch, breed spectrum, cefalosporine antibioticum. |
Productieproces | 0.514 g (4 x 10-3 mol) van 7-(α-sulfophenylacetamido)cefalosporanzuur, 0.466 g (3 x 10-3 mol) van isonicotinamide en 2.0 g (2.06 x 10-3 mol) kaliumthiocyanaat werden opgelost in 2.5 ml water. De resulterende oplossing werd 20 uur lang verwarmd in een thermostaat die op 50 °C werd gehouden en vervolgens rechtstreeks gezuiverd werd door chromatografie op een Amberliet XAD-2-kolom (16 x 880 mm). Vervolgens werden de fracties die de cefalosporinen bevatten verzameld en onderworpen aan vriesdrogen om 270 g van het titelproduct te verkrijgen in de vorm van een bleke geelachtig wit poeder. Het product wordt gewoonlijk gebruikt als natriumzout. |
Therapeutische functie | Antibioticum |
Antimicrobiële activiteit |
Een halfsynthetische parenterale cefalosporine die als natriumzout wordt geleverd. De activiteit tegen PS. Aëluginosa contrasteert opvallend met de slechte activiteit tegen veel andere organismen. Anaërobe gram-negatieve staven, gram-positieve staven en kokken zijn allemaal resistent. Het is stabiel voor veel β-lactamasen, waaronder het PS. Aeruginosa chromosomaal enzym, en is een slecht substraat voor de enzymen van Enterobacter spp. en Morg. Morganii. Het wordt langzaam gehydrolyseerd door TEM β-lactamasen en sneller door de enzymen van sommige carbenicilline-resistente stammen van PS. Aeruginosa, waarmee verschillende inoculum effecten kunnen worden waargenomen.
Een intraveneuze bolusdosis van 500 mg bereikt een plasmaconcentratie van C. 70 mg/l aan het einde van de injectie; de overeenkomstige intramusculaire dosis bereikt een piekconcentratie van ongeveer 15 mg/l. De plasma halfwaardetijd is 1.5 u. Ongeveer 15-30% is eiwitgebonden. Er is een zekere stofwisseling van het geneesmiddel, maar de belangrijkste route van uitscheiding is via de nieren, de meeste verschijnen in de urine in de eerste 6 uur De halve levensduur van het plasma is lineair gerelateerd aan de creatinineklaring, en stijgt tot een gemiddelde van 10-13 uur bij patiënten waarbij de klaring <10 ml/min was, en daalt tot ongeveer 2 uur bij hemodialyse. Het wordt goed getolereerd, behalve misselijkheid en braken bij sommige onderwerpen. Het is gebruikt bij ernstige pseudomonas-infecties, meestal in combinatie met een aminoglycoside, maar de behandeling is bij een aantal gelegenheden gecompliceerd door het ontstaan van resistentie of superinfectie. Het is verkrijgbaar in Japan. |