Propiedades químicas | Imidacloprid es un cristal sólido blanco o polvo en condiciones ambientales y tiene una baja volatilidad (EE.UU EPA, 2010; HSDB, 2006, 2012b). |
Historia | Imidacloprid fue descubierto en 1984 en Nihon Bayer Agrochem en Japón por la detección de nuevos compuestos sintéticos para una alta afinidad a los receptores de AChRs nicotínicos de insectos, pero con baja toxicidad para las especies de vertebrados (Kagabu, 1997). Su molécula incluye el grupo insecticida N-(3- piridinil)metil de nicotina y una moiedad de nitrimina. Debido a su similitud estructural con la nicotina, el imidacloprid y los insecticidas relacionados (acetamiprid, tiacloprid, tiametoxam y nitenpiram) se denominaron neonicotinoides (Tomizawa y Yamamoto, 1993). La nicotina posee una actividad insecticida modesta y no es estable para usarse en el campo para la protección de cultivos. El imidacloprid tiene mayor actividad insecticida que la nicotina, y su estabilidad es adecuada para el uso en campo. Tanto los neonicotinoides como los nicotinoides actúan como agonistas en la nAChR. Las principales diferencias entre las dos clases de compuestos son que los nicotinoides se ionizan a pH fisiológico y selectivos para el nAChR mamífero; mientras que los neonicotinoides no se ionizan y son más selectivos para el nAChR insecto. La selectividad de los neonicotinoides hacia los insectos en relación con los mamíferos refleja las diferencias fundamentales en la combinación de subunidades y los perfiles farmacológicos entre el nAChR en insectos y mamíferos (para revisión ver Tomizawa y Casida, 2003). |
Usos | Imidacloprid es el ingrediente activo en AdvantageTM utilizado para controlar las pulgas en perros y gatos (HSDB, 2006). La clinianidina es el principal metabolito del tiametoxam y ambos compuestos están registrados para su uso como insecticidas. El uso generalizado aumentó considerablemente en el 1990s como alternativas a los insecticidas organofosforados y carbamatos debido a su toxicidad y resistencia mucho más baja de los mamíferos desarrollada a otros pesticidas. El imidacloprid se ha convertido en el insecticida más extendido del mundo. Un neonicotinoide; el ingrediente activo en ciertos insecticidas neuro-activos. Los informes muestran que cuando se exponen a pesticidas neonicotinidos, las abejas tienen probelms retornados a sus hogares después de forrajear y las colonias de abejas abejorosas crecen mal y producen menos reinas. |
Usos | Los cuatro neonicotinoides son acetamiprid (l), imidacloprid (2), nitenpiram (3) y tiametoxam (4) (IS0 nombre de la propuesta). Son potentes insecticidas de amplio espectro que poseen contacto, estómago y actividad sistémica. Las estructuras se dan a continuación y consisten en anillos heterocíclicos aromáticos sustituidos: 6-cloropiridinil para acetamiprid, imidacloprid y nitenpiram y 3-clorotiazol para tiametoxam. Cada compuesto tiene un puente de metileno, a una moiedad cíclica de nitroguanidina en imidacloprid y tiametoxam, a una cianoamidina en acetamiprid o a un grupo de diaminonitroetileno en el nitenpiram. El grupo terminal para todos los compuestos es un sustituto fuerte que retira electrones en un grupo eteno o imino. Estos insecticidas se utilizan para la aplicación foliar y del suelo, pero imidacloprid también tiene un uso muy alto como tratamiento de semillas. Tienen tasas bajas de aplicación: Por ejemplo, el tiametoxam se aplica típicamente al follaje a tasas de solo 2.5-50 g ha-1. Los neonicotinoides son sólidos polares no volátiles con alta solubilidad en agua y no son ionizados a valores de pH que se encuentran típicamente en el medio ambiente. Los insecticidas no se hidrolizan fácilmente. Su naturaleza polar los hace potencialmente móviles en el suelo, pero esto se ve mitigado por sus bajas tasas de aplicación y, para acetamiprid y nitenpiram, persistencia corta. El hnidacloprid y el tiametoxam son lo suficientemente persistentes como para ser utilizados como treamentos del suelo. Todos los insecticidas se translocan eficientemente en las plantas y son agentes sistémicos eficaces contra las plagas de succión. |