N-(2-Bromoethyl)phthali-mide Chemische eigenschappen |
Smeltpunt | 80-83 °C (verlicht) |
Kookpunt | 318 °C. |
dichtheid | 1.6254 (ruwe schatting) |
brekingsindex | 1.6320 (schatting) |
opslagtemperatuur | Gesloten in droge ruimte, kamertemperatuur |
pka | -2.35±0.20(voorspeld) |
vorm | Kristallijne poeder |
kleur | Wit tot licht roze of beige |
Wateroplosbaarheid | onoplosbaar |
BRN | 148736 |
CAS-database-referentie | 574-98-1(CAS-database-referentie) |
NIST-Chemie-referentie | N-(beta-broomethyl)fthali -nide(574-98-1) |
EPA Substantie Registry System | 1H-isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2-broomethyl)- (574-98-1) |
Veiligheidsinformatie |
Risicoverklaringen | 36/37/38 |
Veiligheidsverklaringen | 24/25 |
WGK Duitsland | 3 |
TSCA | Ja |
HS-code | 29251995 |
N-(2-Bromoethyl)phtalim ide gebruik en synthese |
Chemische eigenschappen | wit poeder |
Gebruik | N-(2-Bromoethyl)ftalimide is een tussenpersoon die wordt gebruikt in organische synthese. Het kan reageren met fenylmagnesiumbromide om 2-(2-broom-ethyl)-3-hydroxy-3-fenyl-isoindoline-1-one te krijgen. |
Synthesereferentie(s) | Journal of the American Chemical Society, 71, p. 2425, 1949 DOI: 10.1021/ja01175a052 Organische syntheses, Coll. Vol. 1, p. 119, 1941 |
Zuiveringsmethoden | Het volgende moet worden uitgevoerd in een efficiënte AFZUIGKAP. Los de verbinding (180 g) op in CS2 (500 ml) door gedurende 15 minuten te refluxeren (om de scheiding van de meest waarschijnlijke onzuiverheid, 1,2-diftalimidoethaan, te veroorzaken), te filteren en onder verlaagde druk te verdampen. Het product vormt lichtbruine kristallen (m 78-80o). Recrystalliseer het uit EtOH (houtskool) [de verbinding (50g) wordt opgelost in heet 75% EtOH (200ml), gekookt gedurende ca. 10 minuten, koolstof wordt toegevoegd (5g, Noriet), filter en koel tot 0o], om witte kristallen (40g) te geven die kunnen worden herkristalliseerd (m 80-81o); en verdere herkristallisatie geeft m 82-83o. [Salzberg & Supniewski Org Synth Coll vol I 119 1932, Landini & Rolla Synthesis 389 1976, Beilstein 21/10 V 275.] |